D'après le blog réalisé par un passionné d'histoire médiévale, les Remparts de Normandie, Le Teilleul était l'un des anneaux de la chaîne de citadelles gardant la frontière normande face à la Bretagne qui comprenait également le Mont-St-Michel, Avranches, Pontorson, Saint-James, Les Biards, Saint-Hilaire (-du Harcouët), Mortain et Domfront.

Son château, « massif formidable de tours, de contreforts, de fort et de créneaux, dominant la vallée » a aujourd'hui complètement disparu.

La ville était, sans doute, entourée d'un rempart dont l'une des issues est nommée « la Basse-Porte » située au nord du bourg.

Alors seigneurie d'Onfroy du Teilleul, le château-fort fut l'un des quatre pris au cours du 12e siècle par Geoffroy, comte d'Anjou. En 1169 et 1173, la ville est brûlée par des rebelles dans les guerres entre Matthieu comte de Boulogne Hascouët de Saint-Hilaire et les troupes de Henri II, roi d'Angleterre, sous les ordres de Robert de Fougères. Robert du Mont dit que ce fut ce dernier qui incendia Le Teilleul.